09月30日在英超第6輪的比賽中，切爾西與維拉的比賽中，切爾西遺憾地以0-1的比分不敵維拉。杰克遜是切爾西隊中的一員，在比賽中錯失了幾次單刀機會，并且到本賽季為止已經吃到5張黃牌。在第68分鐘，他被換下場。根據貼吧的用戶評分，他的表現獲得了4.4的評分。
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